Self-made miljonair Thomas Crown (Pierce Brosnan) heeft alles in het leven. Mooie vrouwen om hem heen, mooi huis, goede baan. Hij mist alleen de uitdaging. Hij probeert van alles. Zo organiseert hij de perfecte kunstroof: een Monet uit het museum in New York. Deze perfect uitgevoerde roof door vijf mannen, die elkaar en de opdrachtgever niet kennen, zet de New Yorkse politie voor een raadsel!

Catherine Banning, gespeeld door Rene Russo, is de detective van de verzekeringsmaatschappij en al gauw denkt zij daar heel anders over: Thomas Crown is de dader en ze zal tot het uiterste gaan om dit te bewijzen! Duidelijk wordt snel dat deze koele maar sensuele dame de confrontatie niet schuwt. Het lijkt dat Crown zijn uitdaging heeft gevonden.

Er ontstaat een interessant erotisch geladen kat-en muisspel en de ene keer lijkt het of Catherine gaat winnen, maar dan weer trekt Crown aan het langste eind. De koele detective lijkt te smelten voor de aantrekkelijke miljonair, maar hij heeft nog een verrassing in petto voor haar...